Amado mucho tiempo por lo conseguido como jugador de Universitario, su traspaso a la vereda de enfrente como técnico fue todo un suceso. Ocurrió en setiembre de 2005 y cuando Alianza Lima pasaba una crisis futbolística y de resultados; Roberto Chale llegó para rescatar al club victoriano que andaba por los últimos lugares, y si bien al principio le costó, terminó salvando salvándolos del descenso.
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En su paso por Matute, el 'Tío Terrible' disputó 18 jornadas como estratega blanquiazul y sus números no fueron los esperados. Ganó 6 cotejos, perdió 8 encuentros y empató 4. No obstante, si lo comparamos con sus antecesores en dicha temporada, las estadísticas del 'Maestro' no fueron malos. El ídolo merengue llegó a La Victoria a apagar un incendio que ni el argentino Rubén Darío Insúa ni Wilmar Valencia -en su primera estancia como DT en Alianza- pudieron hacer.
CLÁSICO AMARGOSDurante la estancia de don Roberto en el 'Equipo del Pueblo', los hinchas merengues no la pasaron tan mal. Y es que en los dos clásicos que disputó con buzo blanquiazul no pudo sonreír: empató como local y cayó de visita. El primero fue jugado el 18 de setiembre en Matute, por la fecha 8 y marcó el debut de Chale como guía aliancista. Aquella vez, Wilmer Aguirre y compañía pudieron hacer poco e igualaron 0-0 con los estudiantiles.
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La 'vuelta' se jugó el 27 de noviembre, por la fecha 21, y Universitario -con goles de Piero Alva y el colombiano Maurico Mendoza- venció 2-1 a los 'íntimos'. El descuento esa tarde en el Nacionallo hizo Wilmer Aguirre. Más allá de ese trago amargo para su equipo, Chale supo revertir la situación y con confianza en sus hombres terminó evitando el 'fantasma' de la baja. Alianza terminó el Clausura como antepenúltimo con 26 puntos en 24 partidos. Con fe y mucha voluntad, el profesor volverá a dirigir tras su operación. ¡Fuerza, 'Maestro Terrible'!
EL DATOJohan Fano fue uno de los principales delanteros, junto a Aguirre, con los que contó Chale en dicha temporada.