El 19 de abril de 1960 se jugó el primer partido de la historia de la Copa Libertadores. En aquella fecha, el Club Atlético Peñarol recibió en Montevideo al club Jorge Wilstermann de Bolivia. El club paraguayo terminó goleando monumentalmente al conseguir un 7-1. Este resultado marcó el inicio de un imparable torneo donde finalmente levantarían la copa.
El camino del club uruguayo se fue haciendo largo, pero supieron liderar y salir victoriosos contra clubes de Bolivia y Argentina, a quienes enfrentó en cuartos de final y semifinales.
Finalmente, la tan ansiada final llegó el 12 de junio de 1960. Esta sería contra Olimpia y se dividió en ida y vuelta. En el primer partido, Peñarol jugó de local y logró superar a su similar por la mínima. El gol fue de Alberto Spencer, delantero ecuatoriano.
El partido decisivo llegaría una semana después, el 19 de junio, ahí el club uruguayo debía liderar el marcador global que, por el momento, los seguía favoreciendo. Sin embargo, Olimpia metió 1 gol y había empatado todo. Felizmente para Peñarol, apareció Luis Cubilla, recordado futbolista y entrenador 'charrúa', él anotó para su club y logró que salieran campeones en la primera edición del torneo.
Tras la gran hazaña, Club Atlético Peñarol sumaría otros 4 títulos, contando 5 en toda su historia. Esta cifra lo posiciona como uno de los clubes que más veces ha levantado la copa.
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