Ash Ketchum junto con sus amigos y Pikachu emprendió un viaje para convertirse en un reconocido maestro Pokémon; sin embargo, el recorrido es largo y agotador porque necesita enfrentarse a otros experimentados entrenadores de diferentes pueblos.
Asimismo, el joven sufrió importantes derrotas en sus primeros viajes, ya que no estaba acostumbrado a utilizar ciertos pokemones en el campo de batalla. Es más, estos encuentros lo ayudaron a reforzar su confianza y lealtad con sus compañeros en el anime.
Quizás la mayoría de fans no recuerden este amargo encuentro para Ash, ya que fue la primera prueba real que tuvo en el Gimnasio de Ciudad Peltre. En esta ocasión, se enfrentó a Brock quien utilizó a Onix y Ash pidió a Pikachu que se rinda ante los poderosos ataques del pokémon tipo piedra.
Ash había ganado una insignia de la Cascada en el Ginmasio de Ciudad Cerúlea, pero se atrevió a desafiar a un reconocido entrenador llamado A.J, quien tenía 98 victorias consecutivas. El joven de Pueblo Paleta perdió sus tres encuentros y A.J tomó la victoria como la número 99.
Pikachu tomó la iniciativa de enfrentar a Raichu, un pokémon de estilo eléctrico que es entrenado por el Teniente Surge. Sin embargo, se ve totalmente dominado por el poder y la fuerza de Raichu, quien tiene mejores movimientos y ataques tipo eléctrico.
Ash pierde su encuentro ante el líder del Gimnasio Cinnabar, Blaine, quien utilizó a sus pokémones Ninetales, Rhydon y Magmar, quienes vencieron a Squirtle, Pikachu y Charizard respectivamente.